Tallinna Gümnaasium
* 1249–1629 Püha Mihkli nunnakloostri tegutsemine.
* 1631 6. juuni gümnaasiumi pidulik avamine. Kuningas Gustav II Adolf kinnitus 13. augustist.
* Koolis töötas 6 õppejõudu – neli professorit ja kaks kolleegi.
* Kreeka keele professor Reiner Brockmann kirjutas esimese eestikeelse ilmaliku luuletuse.
* Matemaatikaprofessor Gebhard Himsel oli Tallinna kindlustustööde juhataja, linnaarst ja apteeker.
* 1631–1745 oli koolis 4 klassi: prima (kõrgeim, I klass), secunda, tertia, quarta.
* Õppekeel ladina keel, õppetundide arv nädalas 20–27.
* 1632–1647 töötanud rektor Heinrich Vulpius koostas 1635 kooliseadused e sisekorra määrustiku, kus olid õppe-eesmärgid, ettekirjutatud käitumisnormid ja karistused (ka vitsad ja kepikaristus).
* 1633 Avati gümnaasiumi trükikoda.
* 1637 Ilmus Heinrich Stahli eestikeelne „Käsi- ja koduraamat Eesti vürstkonnale Liivimaal“.
Rootsi Kuninglik Gümnaasium
* 17. sajandi II poolel loodi raamatukogu.
* Suvine koolivaheaeg kestis kaks nädalat.
* Õppeained: teoloogia, poeesia, kreeka keel, retoorika, matemaatika, ladina keel, laulmine, 1692. aastast eetika, füüsika, loogika, heebrea keel, õigus- ja riigiteadus.
* Õpilasi 65 – 70.
* 1656–1665 Vene-Rootsi sõja tõttu Tartust põgenenud Academia Gustaviana professorid tegutsesid gümnaasiumi hoones.
Tallinna Keiserlik Gümnaasium
* 1710 29. septembril Tallinn kapituleerus Vene vägedele. Katku tõttu jäi gümnaasiumisse ainult rektor professor Johan Brehm ja kolm õpilast.
* 1725 Lisandus õppeainena vene keel.
* 1727 Õppetöö taastus täielikult.
* 1739 Gümnaasiumi trükikojas trükiti esimene eestikeelne piibel.
* 1740 Koolihoone ulatuslik remont.
* 1745 Lisandus kvinta (5. klass) – madalaim, lugemise ja usuõpetusalgete õppimiseks.
* 1756 Valmis Suur-Kloostri ja Väike-Kloostri nurgal õpetajate elamu.
* 1768 Õppetöö toimus kella 7–11 ja 13–17. Tundide arv nädalas igas klassis 38.
* 17.-18. sajandil õpilaskonna enamus saksa päritoluga või saksastunud linnakodanike pojad.
* 1801 Õpilasi 105.
Tallinna Kubermangugümnaasium
* 1805 Koolireformi tulemusena sai gümnaasiumist riiklik õppeasutus, mis kontrollis teisi koole Eestimaa kubermangus.
* Õppekeel saksa keel.
* Õppekavas usuõpetus, filosoofia, heebrea, filosoofia, heebrea, kreeka ja ladina keel, ajalugu, geograafia, matemaatika, loodusteadus, saksa keel ja kirjandus, prantsuse ja vene keel, joonistamine, ilukiri.
* 1819–1834 Direktor Chrisoph Adam von Stackelberg võttis õppima esimesed talupojaseisusest eestlased: Dietrich Jürgensen (lõpetas 1823), hilisem Tartu ülikooli eesti keele lektor, ja Philipp Jakob Karell (lõpetas 1826), keisrite Nikolai I ja Aleksander II perekonna ihuarst.
* 1820 Teadmisi hinnati kümnepallisüsteemis: 1 = „nõrk“, 2-3 = „üsna keskpärane“, 4-5 = „keskpärane“, 6-7 = „hea“, 8-9 = „väga hea“, 10 = „oivaline“
* 1827 ehitustööd, mille käigus aulasse püstitati sambad ja kaared, mis püsinud tänaseni.
* 1837–1857 töötas kreeka keele ülemõpetajana Ferdinand Johann Wiedemann.
* 1838 Loodi arsti ametikoht.
* 1843 20. novembril ümberehitatud koolihoone pidulik avamine. Valmisid trepid, II korrus. Kooliesine eraldati tänavast raudaiaga.
* 1850 Raamatukogus oli 2568 antiik-, 1511 saksa, 413 vene ja 161 nn uutes keeltes teost.
* 1858–1864 Töötas esimene eesti päritoluga õpetaja inspektor Jakob Nocks.
* 1860 Ulatuslik remont aulas, omandas tänapäevase ilme.
* 1861 Lisandusid nooremad klassid septima (seitsmes) ja sekta (kuues).
* 1862 Kreeka keele asemele võis valida inglise ja prantsuse keelt, õpetati kaubandusmatemaatikat ja –geograafiat.
* 1885 Fundamentaalraamatukogus 7775 ja õpilaskogus 1740 teost. Suurim kooliraamatukogu Eestis.
* 1888 lõpetas Jaan Tõnisson, ajakirjanik, riigitegelane ja õigusteadlane, üks Eesti Vabariigi rajajaid.
Tallinna Keiser Nikolai I Gümnaasium
* 1890 Mindi üle venekeelsele õpetusele.
* 1890 Klasside numeratsioon algas nüüd kõige madalamast, esimesest klassist, ja lõppes abituuriumiga (kaheksas klass).
* 1890 Seati sisse klassijuhataja ametikoht.
* 1890 Kroonukorra kohaselt kehtestati koolivorm. Ka õpetajatel ja koolipersonalil oli mundrikandmise kohustus.
* 1890 Kehtestati ranged õpilasreeglid, kus oli ka kinnipidamine koolis pühapäeval ja kartseris istumist 4–24 tundi.
* 1890 Õpilasreeglites oli terve päevarežiim, alates tõusmisest kell 6 kuni magamaminemiseni kell 22. Pärast kella 19 ei tohtinud kodunt lahkuda.
* 1890 Saksa rahvusest õpilaste arv hakkas vähenema ja eestlaste arv suurenema.
* 1891–1902 direktor Grigori Jantševetski.
* 1891 Hindamise aluseks kujunes ülevenemaaline süsteem: 5 – väga hea, 4 – hea jne.
* 1902–1905 Üleminek uuele õppeplaanile: ladina keele tunde vähendati, fakultatiivselt võis õppida kreeka, heebrea ja inglise keelt, samuti eesti keelt, muusikat, võimlemist, joonistamist. * 1902 Õppekavasse lisandus filosoofia eelkursus ja kodanikuõpetus.
* 1903 Asus tööle esimene naisõpetaja – Agnes Iversen (prantsuse keel).
* 1904 Õpilasi 410, nende seas 38% eestlasi.
* 1910 Koolihoone põhjalik ümberehitus: lisandus III korrus, seati sisse veevärk ja keskküte. Pandi nurgakivi võimlahoonele.
* 1911 Valmis võimlasaal, aasta hiljem endisest õpetajate elamust ja gümnasistide pansionaadist ümber ehitatud klassi- ja abiruumide hoonetiib.
* 1912 Koolis alustati sõjalise õpetusega.
* 1913 Õpilasi 602.
* 1913 Asutati Spordiring, organiseeritud sporditegevuse algus.
* 1913 Seati sisse elekter.
* 1917 Õpilasi 708.
* 1917 Saksa vägede lähenemisel oktoobri algul evakueerusid vene rahvusest õpetajad ja õpilased Venemaale Nižni Novgorodi kubermangu.
Tallinna Linna Poeglaste Gümnaasium, Töörahva Valitsuse Tallinna Poeglaste Gümnaasium
* 1917 Tallinna Linnavalitsus moodustas Tallinna jäänud õpilastest Tallinna Linna Poeglaste Gümnaasiumi. Koolijuhatajaks valiti Jüri Annusson, esimene eestlasest direktor.
Tallinna Linna Poeglaste Gümnaasium, Gustav Adolfi Gümnaasium
* 1918 veebruarist novembrini Saksa okupatsioon: preisi õppesüsteem ja saksa õppekeel. Saksa sõjavägi muutis võimla hobusetalliks.
* 1918 novembrist sai õppekeeleks eesti keel.
* 1918 28. november algas Vabadussõda. Osales üle 130 õpilase ja 11 õpetajat kuulus kooliõpetajate roodu.
* 1919–1940 ja 1944–1946 direktor Aleksis Kuusik.
* 1922 24. veebruaril avati aulas mälestustahvel Vabadussõjas langenud seitsmele õppursõdurile.
* 1919–1949 Töötas legendaarne ajalooõpetaja Villem Orav.
* 1920. lõpul anti osa raamatukogu unikaalköiteid Tartu Ülikoolile.
Tallinna Linna Poeglaste Humanitaargümnaasium
* 1923 Õpilasi 405.
* 1931/1932 Uuteks õppeaineteks tulid tervishoid, kosmograafia, majandusteadus, eetika, riigikaitseõpetus.
Tallinna Linna Gustav Adolfi Gümnaasium,
Tallinna I Gustav Adolfi Gümnaasium
* 1932 Gümnaasiumis moodustati eelastmed – progümnaasium ja reaalkool.
* 1935 Hoone läänetiiva sisehoovi poole rajati garderoob (praegune söökla).
* 1938 Pööningul asunud raamatukoguhoidla ehitati lasketiiruks.
Tallinna 1. Keskkool
* 1940 august Kooli viidi üle nõukogulikule koolikorraldusele.
* 1940/1941 Lõpetati usuõpetuse tunnid, likvideeriti kodaniku- ja riigikaitseõpetus.
* 1940 Kooli tuli õpetaja Marcella Morin (töötas kuni 1970), kujunes legendaarseks inglise keele õpetajaks.
Tallinna I Gustav Adolfi Gümnaasium
* 1941–1944 Saksa okupatsioon. Sõjatingimustes töötas kool mitme teise kooli ruumides.
Tallinna 1. Keskkool
* 1944 sügisest alustas uuesti tööd nõukogude kool. Loodi pioneeri- ja komsomoliorganisatsioon.
* Õpilasi 203.
* 1945 Alates teisest klassist õpetati vene keelt.
* 1945/1946 Kooliga liideti Tallinna 18. ja 24 kooli õpilased.
* 1947/1948 Toodi 15. Koolist üle 10 vene õppekeelega algklassi. Töötati kahes vahetuses.
* 1945 28. juunil kõrvaldati aulast Vabadussõjas langenud õppursõdurite marmortahvel.
* 1946 Kehtestati koolikohustus7-eluaastast kuni 7. klassi lõpetamiseni või 16-aastaseks saamiseni.
* 1950 1. september Kooli asusid õppima esimesed tütarlapsed – 21 õpilast.
* 1957 Algus traditsioonile: kohtumised võrk- ja korvpallis vilistlaste ja õpilaste vahel.
* 1959–1962 Mindi üle 8-klassilisele koolikohustusele.
* 1962/1963 Õpilasi 1039.
* 1960/1961 Loodi matemaatika süvaõppeklass, millest hiljem kujundati matemaatika-füüsika süvaõppe klassid.
* 1961 Loodi alus tänini kestvale traditsioonile – sõpruskohtumine spordis Riia, Vilniuse ja Tallinn vanimate gümnaasiumide vahel.
* 1961. aastast tuli inglise keele kõrvale võõrkeelena ka prantsuse keel.
* 1962 Toimus direktorite vahetus – kooli tuli Helmi Viikholm, esimene naisdirektor.
* 1963 Õpilasi 1039.
* 1965 Loodi kooli ausportlase statuut.
* 1966 Abiturient Maire Saar lõi kauni Koolilaulu.
* 1966 Pandi alus regulaarsele traditsioonile lõpuaktuse päeva öösel kell 12 Issanda Muutmise kiriku tornikellade löömisele.
* 1967 Alates 2. klassist prantsuse keele süvaõppeklass. Esimene prantuse keele süvaõppega klass Eestis.
* 1970 Alustati kohustusliku keskharidust elluviimisega.
* 1981 Õpilasi 940.
* 1981 Kooli 350. aastapäeva ettevalmistamise käigus toimus koolihoone põhjalik remont.
* 1982 Toimus direktorite vahetus – kooli tuli Ain Siimann.
* 1984 Traditsiooniks sai õpilaste ja õpetajate vaheline võrkpallivõistlus.
* 1986 Võeti kasutusele võlvidega keldriruum (praegune garderoob).
* 1987 Koolile anti tagasi Suur-Kloostri 10/12 hoone, kus 1. septembril 1988 avati algklasside maja.
Gustav Adolfi Gümnaasium
* 1991 6. novembril – Gustav II Adolfi mälestuspäeval sai kool taas Gustav Adolfi nime.
* 1992 aprillis Rootsi kuningapaari Eesti visiidi käigus külastas kooli kuninganna Silvia.
* 1992/1993 avati gümnaasiumi rootsi keele süvaklass. Igal aastal 13. detsembril tähistatakse Lucia-päeva.
* 1993 Moodustati Õpilaskogu, kinnitati põhikiri. Hilisem nimetus õpilasomavalitsus.
* 1995 Loodi Reaalkooli, 21. Keskkooli, Inglise Kolledži, Prantsuse Lütseumi ja GAG õpilasomavalitsuse liit G 5.
* 1995 Moodustati põhikooli 7. reaalklass.
* 1997 Kuningas Carl XVI Gustaf lähetas koolile Rootsi lipu, mis anti meile üle Rootsi rahvuspühal 6. juunil Rootsi Suursaatkonnas.
* 1997 Algklasside maja renoveerimine. Kloostriaegse ilme sai võlvsaal.
* 1998 Renoveeriti gümnaasiumi peahoone. Võeti kasutusele kunagine moonakelder.
* 2002 24. veebruaril paigutati aulasse vilistlaskogu eestvõttel uus marmortahvel Vabadussõjas langenud õppursõduritele.
* 2004 novembris valmis peahoonet ja algklasside maja ühendav galerii.
* 2005 1. septembril avati skulptor Hannes Starkopfi pronksskulptuur „Ingel“.
* 2005 29. detsembril lahkus töölt direktor Ain Siimann ja ametisse asus Hendrik Agur.
* 2006 Loodi õppetoolisüsteem, Gustav Adolfi Sihtasutus, Gustav Adolfi Koolituskeskus, GAG ajaloomuuseum, peahoone I korrusel avati akadeemikute galerii, mindi õppeinfosüsteemile e-Kool, lisaks koolilaule võeti kasutusele kooli hümn. Sõnad on kirjutas Heiki Vilep ja Piret Rips, viisi Piret Rips.
* 2007 Alustas tööd Gustav Adolfi Muusikakool.
* 2008 Alustati GAG, Reaalkooli ja Inglise Kolledži ühiste 10. klassi sisseastumiskatsete korraldamist . Kolme sõpruskooli reaalainete olümpiaadiga Riia-Vilnius-Tallinn liitus Munkkiniemi gümnaasium Helsingist.
* 2011 Vilistlaskogu algatusel kingiti koolile kontsertklaveri Estonia 274 (No 7585).
* 2012 Algus traditsioonile: üleriigiline Johann Valentin Mederi kvintettide konkurss.
* 2014 Kooli aulasse Edingtoni Priory kiriku ja kapiitlisaali Sibeliuse Akadeemia annetatud orel. Algus traditsioonile Gustav Adolfi orelifestival.
* 2015 Koolihoone 4. korrusel avati Hardi Tiiduse (lõpetas 1937) raamatukogu, alustati üleriigilise gümnaasiumivahelise mälumängu „Uus Hõbe“ korraldamist.
* 2016 Kool sai jalgadega mängitava hiidklaveri Monsterpiano.
* 2016 Rinnamärgi ning gümnaasiumi töötajate hõbedase ja kuldse staažimärgi kasutuselevõtmine.
* 2016 Kooli 385. aastapäeva puhul peamaja I korruse fuajees Foucault`pendli avamine.
* 2016 õpilasi 1188.
* 2016-2017 võimlamaja ning I ja II kooliastme koolihoone (Vana-Kalamaja 9) renoveerimine.
* 2017. aasta 4. septembril avati uus ja kaasaegne Kotzebue õppehoone (Vana-Kalamaja 9), kus asusid õppima 1.-6. klassid. Peamaja jäi progümnaasiumi ja gümnaasiumi kasutusse.
* 2017/2018.õa õpilasi 1281 (I-II kooliastmes 569, progümnaasiumis ja gümnaasiumis 676).
* 2018/2019. õa loobuti ülelinnalise konkursiga komplekteeritud ühes esimesest klassist. Kõik elukohajärgsed õpilased määrab koolile Tallinna Haridusamet. Prantsuse keele õppesuunaga klass komplekteeritakse koolile määratud õpilaste hulgast. Koolis õpib 1343 õpilast (I-II kooliastmes 621, progümnaasiumis 279 ja gümnaasiumis 432).
* 28. detsembril 2018 lahkus töölt kooli 13 aastat juhtinud direktor Hendrik Agur. Uue direktori leidmise konkurss luhtus ja ajutise direktori kt kohustused võttis üle põhikooliosa õppejuht Tiivi Pikhof, kes oli selleks ajaks GAGs töötanud 16 aastat ja nendest 10 õppejuhina.
* Anti välja kooli ajaloraamat „Professorid ja õpetajad läbi aegade“.
*Eesti lipu 135. juubeliaastal kingiti koolile Eesti Lipu Seltsilt ja Riigikogu poolt käsitööna valmistatud Eesti lipp, mille sisseõnnistamise toimus 6. juunil 2019.
* 2. augustil 2019 kinnitas Tallinna linnavalitsus Gustav Adolfi Gümnaasiumi uueks direktoriks Henrik Salumi. Enne seda oli Henrik Salum GAGs töötanud inglise keele õpetajana 18. aastat.
*10. septembril 2019 avati GAG peamajas loodusainete labori, mille rajamisele pani õla alla Gustav Adolfi Sihtasutus ning laboriklass sai nime legendaarse füüsikaõpetaja Vilma Kukruse järgi.
*16. märtsil 2020 suleti kõik GAG õppehooned ohtliku koroonaviiruse COVID-19 ülemaailmse leviku tõttu. Kool läks üle distantsõppele, mis jätkus 2019/2020 õppeaasta lõpuni. Ära jäi sellel aastal toimuma pidanud Riia-Vilnius-Tallinn 60. sõpruskohtumine spordis, põhikooli lõpueksamid ja tavapärasel moel toimuvad põhikooli ning gümnaasiumi lõpuaktused. Tähelepanuväärne on Eesti vanima järjepidevalt tegutsenud gümnaasiumi ajalugu jälgides mainida, et 1710. aasta Põhjasõja laastava katku ajal (Harjumaal suri tol ajal 80,3% elanikkonnast) jätkus õppetöö koolihoones siiski kolme õpilase ning ühe õppejõuga. 2020. aastal sundis COVID-19 kõik 1400 õpilast viima üle neljaks kuuks distantsõppele.
*2021.aastal uuendati kooli missioon ja visioon.*2020/2021. õppeaasta oli teine koroonaviirusega võitlemise aasta, mis tähendas koolile lõputut paindlikkust ja erinevate õppevormide katsetamist. Kasutati kuni viit erinevat õpetamise meetodit. Kontaktõpe klassiruumis (tavapärane õpe), täielik distantsõpe (õpilased ja õpetajad kodudes), õpilased klassis ja õpetaja eneseisolatsioonis kodust klassiruumi ekraanil tundi andmas, õpetaja üksi klassiruumis kodus olevatele õpilastele video teel tundi andmas ja hübriidõpet (õpetaja klassis, osad õpilased klassis ning üks osa distantsil tunnis osalemas). Märkimisväärseks võib lugeda kuupäeva 9. november 2020, sest selle päeval oli eneseisolatsioonis 51 õpetajat ja 8 klassi, aga õppetöö toimus endiselt. Kevadvaheajal toimus õpetajate vaktsineerimine COVID-19 vastu. 79% õpetajatest ja koolitöötajatest olid uue õppeaasta alguseks vaktsineeritud. Õpetajaid vaktsineeriti AstraZeneca vaktsiiniga. Kooli 390. aasta 6. juuni aktus ja vilistlaste kogunemine toimus virtuaalselt. Vilistlased kinkisid koolile uue esinduslipu, mille sisseõnnistamine toimus ilma publikuta Rootsi Mihkli kirikus. Gustav Adolfi Gümnaasiumi 1600 õpilasest ja õpetajast valmis monumentaalne piltkollaaž, mis kaunistas GAG õppehoonete fassaade.
*2022/2023 alustati uuendatud õppesuundade ja õppekorraldusega gümnaasiumiosas. Õpilasel on valida kaheksa erineva õppesuuna vahel. Keeled ja kultuurid (prantsuse keel ja rootsi keel), ühiskoannetadused (sotsiaali ja ettevõtlus), loodusteadused (keskkonnateadused ja bioteadused), reaalteadused (inseneeria ja arvutiteadused).
*4. aprill 2022 saabusid kooli esimesed 14 Ukraina sõjapõgenikku, kellele oli vaja pakkuda igakülgset tuge ja võimaldada õppetöö jätkumist. 2022/2023. õppeaastal õppis koolis 15 sõjapõgenikku erinevates põhikooli klassides.
*3. mail 2023 külastas kooli Rootsi kuningas Carl XVI Gustaf ja kuninganna Silvia. See oli kooli pikas ajaloos esimene kord, kui Roosti kuningas oma esivanemate poolt asustatud kooli külastas. Kuningliku paari visiidist said osa kõik 1525 õpilast ja kooli uude külaliste raamatusse tehti esimene sissekanne.
*2023 aasta kevadeks renoveeriti GAG võimlamaja hoovis asuv ajalooline puidust lehtla.
*Koroona-aastate järel toimus 2023. aasta 29. märtsil taaskord spordivõistlus Riia-Vilnius-Tallinn “Sõpruse karikas”. Sportlik mõõduvõtt toimus Baltimaade vanimate gümnaasiumide Gustav Adolfi Gümnaasiumi, Riia Riikliku Gümnaasiumi Nr 1 ja Vilniuse Vytautas Suure Gümnaasiumi vahel. Võisteldi noormeeste ja neidude korvpallis ning võrkpallis. Kolmanda alana oli seekord discgolf. Võstlus toimus 60 korda.
*2023/2024. õppeaastal on Gustav Adolfi gümnaasiumis 53 klassikomplekti (Kotzebue majas 27 ja peamajas 26). Koolis kokku 1522 õpilast. GAG on Tallinna linna kõige suurem eestikeelne kool. Konkurss gümnaasiumisse oli 15,2 õpilaskandidaati ühele kohale. Uuendati põhikooli ja gümnaasiumi õppekavad ja koostati uutel alustel ainekaardid. 22.–24. jaanuar toimus üleriigiline õpetajate streik ja õppetöö koolis peatus. Esimestel päevadel ühines streigiga 98% GAG õpetajatest, 25.–26. jaanuaril jätkasid pisut üle 90% õpetajatest, 29. jaanuaril 59% ja maksimum 10 päeva streikis 50% õpetajatest. Streigi tulemusel said õpetajad 17 eurose palgatõusu ja linnavalitsus tõstis klassijuhatajatasu põhikoolis 70 euro ja gümnaasiumis 100 euro võrra. Kuuendas klassis hakati B-võõrkeele õpet pakkuma valikuna (vene keel ja prantsuse keel). Õppekorraldusse viidi sisse iseseisva õppimise päevad (6xõppeaastas). Esmakordselt hakati alustavatele progümnaasiumi õpilastele pakkuma valikaineid ja võimalust ise oma õpiteed kujundada. Kotzebue õppehoone õuealal avati madalseiklusrada. Kooli kasvades kasvab ka õpetajate arv. Koolis töötas 106 õpetajat kellele lisanduvad teised koolitöötajad ja valikainete õpetajad.
